Pierwszą część dnia poświęcimy terenom Sieny. Rozpoczniemy ją od wizyty w San Gimignano, mieście stu wież, które jest wpisane na Listę Światowego Dziedzictwa Przyrodniczego i Kulturowego UNESCO.
Przewodnik udzieli Ci wszystkich niezbędnych informacji, abyś mógł cieszyć się wolnym czasem w historycznym centrum miasta, gdzie znajdziesz lokalne sklepy rzemieślnicze i tysiącletnie pałace. San Gimignano jest również miejscem narodzin Vernaccia, białego wina produkowanego wyłącznie tutaj, słynącego z wysokiej jakości, a także z tego, że jest pierwszym włoskim winem DOCG. Stąd udasz się do Monteriggioni, starożytnej twierdzy w kształcie korony, która zdobiła głowę Włoch na 100-lirowej walucie. Te same mury, które pochodzą z XII wieku, są wyposażone w 14 wycieczek, które Dante porównał do gigantów z piekła w swojej Boskiej komedii.
Po krótkiej wizycie zrelaksujesz się w winnicy Chianti na opcjonalny typowy lunch, w tym salami, sery i inne lokalne produkty, któremu towarzyszy degustacja win Chianti. Dzień kontynuujesz wycieczką do Val d'Orcia, kolejnego klejnotu na terytorium Toskanii i obiektu światowego dziedzictwa UNESCO od 2004 roku. Następnie dotrzesz do Montalcino, które ze swojego wzgórza góruje nad 1500 hektarami winnic Brunello, które przyczyniły się do światowej sławy tego obszaru. Ostatnim przystankiem będzie lokalna piwnica winna, w której skosztujesz słynnego Brunello z Montalcino, które znajduje się wśród pierwszych włoskich win DOCG.